A la muerte de Algirdas la situación política en Lituania se desestabilizó, siendo sucedido por su hijo Jogaila, quien pactó con los Caballeros Teutónicos que no ayudaría a su viejo tío Kestutis si era atacado por estos, a cambio de que ellos a su vez no apoyaran a sus propios hermanos y aliados moscovitas que cuestionaban su título.
Al enterarse Kestutis del acuerdo, estalló la guerra civil con Jogaila, si bien el viejo de ochenta años no tenía muchas ganas de batallas intestinas e intentó negociar con su impetuoso sobrino un acuerdo. El acuerdo unilateral que decidió Jogaila fue capturar a su tío y ejecutarlo, encarcelando también al hijo de éste y primo suyo, Vitautas. Sin embargo, el joven Vitautas consiguió escapar de su encierro de forma ingeniosa: en una visita de su esposa, se disfrazó con la ropa de una de sus damas de compañía y salió andando por la puerta del castillo-prisión de Kreva. A continuación se desarrollo una compleja guerra civil en la que ambos contendientes alternaron enfrentamientos directos con periodos de alianza contra la Orden Teutónica, quienes a su vez apoyaron alternativamente a uno u otro bando. Jogaila consiguió concertar matrimonio con Eduviges I de Polonia, hermana de Luis I de Hungría y sobrina-nieta de Casimiro III de Polonia, tomando el nombre de Vladislao II Jagellón, lo cual reforzó su posición de forma determinante. Sin embargo, la propia presión de la nobleza polaca para que renunciara a sus aspiraciones lituanas y se centrara en gobernar en Polonia, en pleno proceso de evangelización y con incesantes amenazas en la frontera teutónica, hizo que Jogaila renunciara a controlar plenamente Lituania, dejando vía libre a Vitautas para hacerse con el trono, aunque sometido al vasallaje del rey polaco.
Disfrutando por fin de cierto control sobre el Gran Ducado de Lituania, Vitautas el Grande se dedicó a continuar la política de su tío Algirdas, el padre de de Jogaila, ampliando sus territorios a costa del Principado Moscovita y los territorios bajo control de la Horda de Oro. En 1399 Vitautas y su primo Vladislao II Jagellón consiguieron la proclamación de una cruzada por parte del Papa contra los mongoles. El éxito político de esta cruzada radicaba en que se reconocía a Lituania como nación católica, un país tan pagano una decena de años antes que había sido objeto a su vez de una cruzada y donde el cristianismo era toda una novedad que se propagaba con lentitud. Sin embargo, militarmente la campaña fue un desastre ya que los cristianos sufrieron una completa derrota en la batalla del río Vorskla.La campaña dirigida por Vitautas el Grande siguió el curso del río Vorslka, un afluente del Dniéper, adentrándose en territorio ucraniano. En las cercanías de Poltava, prácticamente en el mismo escenario donde tres siglos después se desarrollaría una de las más importantes batallas de la Gran Guerra del Norte (ya hablaremos de ella porque participó también en la misma un Grande), se encontraron los ejércitos cristiano y pagano, compensando estos últimos su falta de fe con una gran astucia. En primer lugar, el kan tártaro Temür Qutlugh engañó a Vitautas para concertar un alto el fuego con el que simplemente obtuvo la llegada de más refuerzos y, posteriormente, lo volvió a engañar simulando una clásica retirada mongol en la que el impetuoso Vitautas calló engañado. Cuando los lituanos avanzaron para perseguir a los tártaros en retirada, éstos volvieron grupas y realizaron una maniobra envolvente creando el caos y la confusión entre los cristianos. La escabechina fue memorable, escapando Vitautas por los pelos, no así decenas de sus nobles. Los tártaros recuperaron el territorio perdido y saquearon a gusto el este de Lituania, donde diversas regiones vasallas se alzaron contra el Ducado de Lituania.
Vitautas tuvo entonces que ser más conservador y afianzar su alianza con Polonia para asegurar su frontera oeste, limitándose a sofocar los alzamientos en el sur, frenar a los moscovitas del este, y enfrentarse en el norte a la Orden Teutónica coaligado con los polacos.
Como de todo se aprende, en 1410, en la Batalla de Grünwald, los lituanos masacraron a parte de la caballería pesada teutona fingiendo una falsa retirada al estilo mongol hacia unos pantanos, lo que sumado a la superioridad numérica polaco-lituana supuso una decisiva derrota para la Orden Teutónica, que iniciaría a partir de ese momento un largo proceso de decadencia.Unos años después de esta batalla, la posición del rey Vladislao II Jagellón se debilitó ostensiblemente. Por un lado, falleció la reina Eduviges, por cuyo matrimonio ostentaba la corona el monarca polaco, ganando fuerza los nobles que se oponían a que continuara ejerciendo el poder. Por otro lado, la alianza de su cuñado el emperador Segismundo de Luxemburgo con la Orden Teutónica, dio un respiro a estos caballeros y supuso una importante amenaza exterior para Polonia. Para contrarrestar estas tensiones, Vladislao II Jagallón concedió amplios privilegios a la nobleza polaca y apoyó las revueltas husitas en Bohemia, aunque el gran beneficiado de todo esto fue el lituano Vitautas quien consiguió aumentar su autonomía política respecto a Polonia, firmando acuerdos bilaterales en igualdad de condiciones, y con el tiempo llegó a recibir el título de rey otorgado por el emperador Segismundo. Lamentablemente no llegó a ceñir la corona, pues ésta fue interceptada por nobles polacos mientras la trasladaban y la segunda corona que fue enviada llegó días después del fallecimiento de Vitautas. En esta última fase de su reinado Vitautas el Grande organizó Lituana como un estado centralizado apoyado en una poderosa nobleza afín e introdujo numerosas reformas que quedaron algo desdibujadas con la guerra civil que siguió a su muerte.
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